Билл «Боджанглс» Робинсон родился 25 мая 1878 года в Ричмонде, штат Вирджиния. Его родители умерли, когда мальчику было 6 лет, и Билли вместе со своим братом перешёл под опеку бабушки. Ей было не особо много дела до воспитания двух сорванцов, которые большую часть времени проводили на улицах. О ранних годах Билла известно мало, в основном, из его рассказов, причём иногда противоречивых.
Известно, что он так не любил имя Лютер, данное ему при рождении, что убедил (разными способами, на какие способен озорной мальчишка) своего брата поменяться именами. :) Так Лютер стал Уильямом (Биллом) Робинсоном, а его брат — Перси Робинсоном (и под этим именем приобрёл достаточную известность как музыкант).
Кстати, сам Робинсон говорил, что именно в детстве к нему прицепилось прозвище «Bojangles», что означало «забияка» или «задира», вопреки всем остальным версиям.
С 5 лет Билл выступал на улицах, в пивных и перед театрами. У театра в Ричмонде его заметил один из промоутеров и взял на работу «пиканини» в местное шоу менестрелей. «Пиканини» был таким стереотипным образом привлекательного, но неумного/бедного/нечистого (добавьте на выбор) темнокожего ребёнка, участвовавшего в сценках шоу.
В 12 лет Билл сбежал в Вашингтон, где работал на ипподроме и даже подрабатывал жокеем. Также зарабатывал танцами на улицах или продавал газеты. Позже он повторно устроился пиканини в шоу менестрелей, где продержался ещё год — пока не стал выглядеть слишком взросло.
В 1898 поступает на службу в армию США в качестве стрелка и принимает участие в Испано-американской войне.
По возвращению в 1900 Билл принимает участие в танцевальном конкурсе в Бижу-театре, где побеждает Гарри Суинтона, считавшегося одним из лучших танцоров своего времени, и завоевывает золотую медаль. Полученная благодаря этому известность помогла ему найти работу в нескольких разъездных шоу, причём не только танцором, но и певцом, и комедиантом.
К 1912 году Робинсон был полноправным партнёром в танцевальном дуэте, который стоял в расписании двух театров. После того как дуэт распался в 1914 году, Робинсон начал работать с менеджером Марти Форкинсом, который стал делать упор на Билла как на сольного исполнителя. При этом увеличения гонорара до 3500 долларов в неделю и большого количества выступлений они добились, фактически придумав, что Билл уже был сольным артистом. Так Билл Робинсон стал первым темнокожим артистом, нарушившим правило «двух чёрных» на одной сцене.
Во время Первой Мировой войны Билл бесплатно выступал перед солдатами, вне зависимости от цвета кожи, в учебных лагерях, чем заслужил благодарность Военного министерства в 1918.